XIV a. Lietuvos valstybė žymiai sustiprėjo ir išsiplėtė. Mongolų-totorių bei kryžiuočių antpuolių akivaizdoje prie Lietuvos, kurioje iškilo Vytenis, ieškodami išsigelbėjimo jungėsi Baltarusijos kunigaikščiai, mainais gavę autonomiją. Lietuvą labiausiai sustiprino Gediminaičių dinastija XIV-XV a. Kunigaikštis Gediminas gana žymiai išplėtė Lietuvos teritoriją į rytus diplomatinėmis priemonėmis (daugiausiai ištekindamas dukras). Jo sūnus Algirdas toliau tęsė plėtrą karinėmis priemonėmis, prie to taip pat prisidėjo ir jo brolis Kęstutis.

Lietuva į rytus plėtesi nuo pat valstybės susikūrimo. Tam palankias sąlygas sudarė tai, kad buvusi Kijevo Rusios teritorija buvo nusilpninta mongolų ir dalis susiskaldžiusi. Prie Lietuvos buvo prijungta visa dabartinės Baltarusijos teritorija, dabartinės Ukraina ir Vakarų Rusija. Algirdo ir Vytauto valdymo laikais Lietuva pasiekė didžiausią teritorinį išsiplėtimą — pietuose jos sienos siekė net Juodąją jūrą. Lietuvos Didžioji Kunigaikštystė, o vėliau Lietuvos — Lenkijos valstybė reiškė pretenzijas į visas buvusios Kijevo Rusios žemes ir dėl Rusios vienijimo vaidmens XV-XVI a. konkuravo su Maskva.

Algirdo sūnus Jogaila 1386 m. apsikrikštijo ir tapo Lenkijos karaliumi. Dar iki krikšto 1385 m. buvo pasirašyta Krėvos sutartis, kuri padėjo pagrindus Lietuvos ir Lenkijos unijai. 1387 m. Jogaila krikštijo lietuvius Vilniuje. Būtent šie metai laikomi oficialaus Lietuvos krikšto data, nes Mindaugui tikrai, o gal ir tariamai atsimetus nuo krikšto Lietuva vėl buvo laikyta pagoniška šalimi.

Nors krikštas gerokai sustiprino Lietuvos tarptautinę padėtį, bet dar iki pat Žalgirio mūšio (1410 m. liepos 15 d.) Lietuvos valstybingumui visąlaik grėsė Kryžiuočių ir Livonijos (iki 1236 m. — Kalavijuočių) ordinų pretenzijos.